1940年，威尔森成为丘吉尔的保健医生，此后一直追随丘吉尔直到后者于1965年辞世。丘吉尔在他的战争回忆录中称威尔森是自己“忠实的密友”，并表示“终生感激威尔森对自己无微不至的照顾”。
1965年，被称为“最伟大的英国首相”的温斯顿·丘吉尔溘然离世。第二年，他的私人医生查尔斯·麦克莫兰·威尔森撰写的回忆录问世。这本书引起轩然大波，因为书中披露了令英国人感到不堪的秘密———丘吉尔在晚年任期内是个十足的“病夫”。
威尔森被看作是英国最杰出的医生之一，在英国医学界一直享有口碑。1940年，威尔森成为丘吉尔的保健医生，此后一直追随丘吉尔直到后者于1965年辞世。丘吉尔在他的战争回忆录中称威尔森是自己“忠实的密友”，并表示“终生感激威尔森对自己无微不至的照顾”。时隔一年，威尔森在英国和美国发表了他的回忆录《丘吉尔私人医生的日记》，在书中，威尔森回溯了1945至1960年间丘吉尔的生活和工作情况，其中重点着墨于1951年到1955年丘吉尔的第二届任期经历。
威尔森写道，事实上，在第二次世界大战后，东山再起的丘吉尔已经不再是当年那个手夹雪茄、气宇轩昂的领导人了，他甚至连自己在二战期间发表过的演讲内容都不记得了。丘吉尔本人虽然也感到自己身体大不如前，但依旧恋栈权位，这和他之前的处世态度形成强烈反差。在第一次世界大战期间，丘吉尔曾批评过一些年迈的海军上将，不该明知自己是个病人，还紧握决策权，这不利于英国的国家安全。
其实，早在1941年底丘吉尔在美国同罗斯福会谈期间就突发心脏病，但威尔森帮自己的病人隐瞒了这一情况，以免在盟国间引起恐慌。二战结束前夕，丘吉尔被英国选民抛弃，下了野。1947年，动脉硬化再次让丘吉尔的身体发出警报，1950年，他还得过运动性失语症，好在是暂时的。就是在这种情况下，1951年10月，行动困难的丘吉尔再次走进唐宁街十号。
威尔森在回忆录中写道：“很快，在1952年2月21日，丘吉尔的脑病复发。”当时，英国官方给出的解释是，首相用脑过度。时隔不久，丘吉尔再次发病，口齿不清，记忆力变得很差。威尔森不得不通过政府向外界表示，“首相偶尔感到脑部眩晕，需要去百慕大群岛休养一段时间”。
威尔森在回忆录的前言中提到，丘吉尔曾问他，自己是否应该早就隐退，“我没有回答，但我也给自己提了一个问题：‘50年后，人们对我起的作用将说些什么呢？’我觉得惟有我可以敦促他继续执政，但我知道不出一年，他还没等退休便已经难以胜任了”。威尔森还说，1953年，他曾鼓起勇气劝说首相彻底休息，但丘吉尔认为，“现在撒手不管，失望和抑郁的情绪会更重”。
