责任重大的“传声筒”
1962年8月31日，博利沙科夫应邀来到白宫。原来，总统想趁他回国休假向赫鲁晓夫转交信函。“对我来说，苏美关系改善的美好前景已经清晰地呈现在面前。而且，我深信它们的现实性。按照我的观点，缔结禁止核试验协定可能成为这条道路上的最新成果……”肯尼迪眉飞色舞地结束了这场“告别交谈”。当走上林荫道，之前一言未发的罗伯特打破平静：“请你相信，我哥哥真诚地渴望达到他刚才所说的一切……要知道，‘他们’在盲目仇恨的冲动之下，什么事都干得出来……”
赫鲁晓夫对博利沙科夫的接见安排在度假别墅的游泳池边，他要求后者“毫不隐瞒、开诚布公、毫不拘束地”讲述一切，并转告肯尼迪，“我们积极评价他所采取的旨在减少紧张程度，实现两国关系正常化的步骤……”
从1961年5月至1962年11月（包括1962年10月15日至28日的古巴导弹危机时期），博利沙科夫与罗伯特·肯尼迪会晤约50次。两人中的任何一方都未曾提及美国中情局代号为“猫鼬行动”的推翻卡斯特罗计划和苏联向古巴运送中程导弹的“阿纳德尔”行动，而这些恰恰是大众所认知的引发古巴导弹危机的关键原因。事实上，当罗伯特把美国U-2飞机拍到的导弹发射场照片拿给博利沙科夫看时，他还不相信有这样的事。不管怎样，两人对各种问题的讨论，各种看法的形成，有关戏剧、太空飞行和托尔斯泰作品的友好交谈，也许对两国元首的深层影响及对时局的积极进展具有不容忽视的文化功能。按照苏联当局及部分学者的看法，博利沙科夫在此过程中所做的贡献超过外交部门，客观上，他凭借巨大的影响力为苏联采取的一系列“战略欺骗行动”提供了“战略掩护”。
