英军轻敌 马来失守
就兵力而言，日军并不具备数量优势，但日军拥有的坦克较多，空中支援得力，士兵的作战经验也比较丰富。对日军更有利的是，英国军官不仅轻敌，而且战术呆板，只注重正面防御。日军故意用正面佯攻吸引英军注意，然后把部队投入到英军认为“不可通行”的丛林地带，绕到英军阵地侧翼和后方，一旦穿插成功，英军就会仓皇撤退。
一些日军部队还用自行车组成“银轮部队”，穿插崎岖山地，推进速度远超英国人的想象。此外，英国陆军上尉帕特里克·锡南在战前被日本特务收买，他用无线电协助日军飞机成功轰炸英军在马来半岛北部的空军基地。
1942年1月11日，日军未遇抵抗即占领重镇吉隆坡，5万英军当了俘虏。27日，英军马来前线指挥官帕西瓦尔获得陆军元帅韦维尔的许可，把剩余部队撤过柔佛海峡，集中到新加坡要塞。之后，英军工兵炸掉了连接马来半岛和新加坡的堤道。
不过，这一防御措施没起多大作用，很快有冒充平民的日军偷乘橡皮艇渡过海峡，潜入新加坡。
退守孤岛 判断失误
此时，日军指挥官山下奉文的部队只有3万余人，而英军却超过8万人。由于英军数量占优，丘吉尔甚至在1月10日发电报给韦维尔，训令新加坡守军不惜代价，消灭入侵的日军。然而，丘吉尔不知道的是，此时集中在新加坡的英军不仅已经丧失大量技术装备，而且在此前的大溃败中变成了惊弓之鸟。
更糟糕的是，当地英军最高统帅帕西瓦尔执拗地认为日军必定在地势较为平坦的新加坡东北部海滩登陆，于是把防御重点都放在以柔佛海峡堤道为中轴的东部海岸，西部的守备力量极为薄弱。
长久以来，史学界流传着新加坡失守是因为英军要塞炮都对着南面的海峡水域，不能调转炮口去射击背后的陆上目标，其实这是一种误传，实际上英军大部分要塞炮都能转向北面轰击陆地目标，问题在于为它们准备的弹药都是用于打击军舰的穿甲弹，储备的高爆弹极少。
更要命的是，帕西瓦尔无视敌情变化，当夜间巡逻队找到日军的橡皮艇，并发现渗透进新加坡要塞的小股日军后，他仍坚持日军主攻方向是新加坡东北面，拒绝调整要塞炮的射击区域。
